คำนวณตัวบอกลักษณะโมเลกุลและลายนิ้วมือจาก SMILES และจัดเก็บไว้ใน data frame [Python, RDKit]

2020 1 年月日 82021 8 年月日 28

นี่คือวิธีการสร้างกรอบข้อมูลที่ประกอบด้วยตัวบอกลักษณะโมเลกุลและลายนิ้วมือจากชุดข้อมูลผสม SMILES ด้วย RDKit ฉันพยายามสร้าง QSAR/โมเดลแมชชีนเลิร์นนิงของฉันเอง แต่ฉันสะดุดนิดหน่อยกับการสร้างตัวบอกลักษณะระดับโมเลกุลและลายนิ้วมือ ดังนั้นฉันจะสรุปไว้ด้านล่าง

ความสำคัญของการจัดเก็บในกรอบข้อมูล

หากเป็นเพียงการเรียนรู้ของเครื่อง คุณสามารถสร้างเป็นประเภทรายการได้ แต่การทำให้เป็นเฟรมข้อมูลจะทำให้ทำสิ่งต่อไปนี้ได้ง่ายขึ้น

1. มุมมองจากมุมสูงของชุดข้อมูลผสมตามคำอธิบาย/ลายนิ้วมือที่สร้างขึ้น
2. การประมวลผลข้อมูลล่วงหน้า เช่น การจัดการค่าที่ขาดหายไปและการลดขนาด

นอกจากนี้ RDKit จะแปลง SMILES เป็นวัตถุ mol ในขั้นแรกเพื่อคำนวณตัวอธิบาย แต่เฟรมข้อมูลจะจัดการได้ง่ายกว่าแม้ว่าจะมีสิ่งที่ไม่สามารถแปลงได้ดีก็ตาม

ลองดูสิ

การตระเตรียม

สำหรับข้อมูลตัวอย่าง เราจะใช้ SMIELS ของ MoleculeNet (ชุดข้อมูลการเจาะสิ่งกีดขวางระหว่างเลือดและสมอง)

วัตถุ RDKit mol ถูกจัดเก็บไว้ในคอลัมน์ชื่อ ROMol ดังนั้นให้สร้างคำอธิบายตามสิ่งนี้

อ้างอิง: รายการชุดข้อมูลผสม

import numpy as np
import pandas as pd
 
from rdkit import rdBase, Chem
from rdkit.Chem import AllChem, PandasTools, Descriptors
from rdkit.Chem.Draw import IPythonConsole
 
print('rdkit version: ',rdBase.rdkitVersion)  # rdkit version:  2019.03.4
 
#　下準備
#　データセットの読み込み
df = pd.read_csv("BBBP.csv")
　
#　dfのSMILES列を参照してMolオブジェクト列をデータフレームに加える
PandasTools.AddMoleculeColumnToFrame(df,'smiles')
　
#　Molオブジェクトが作成できたか確認
print(df.shape)
print(df.isnull().sum())  

(2050, 4) จำนวน 0 ชื่อ 0 p_np 0 ยิ้ม 0 ROMol 11 dtype: int64

ข้อผิดพลาด "ความจุชัดเจนสำหรับอะตอม # 1 N, 4 มากกว่าที่อนุญาต" ปรากฏขึ้น แต่สิ่งนี้เกิดจากโมเลกุล (เช่น ไอออน) ที่มีเวเลนซ์ผิดปกติ ("อะตอม # 4 N, 11 มากกว่าที่อนุญาต ") ค่าเกินค่าที่ยอมรับได้”)ไม่มีการส่งกลับใน ROMol สำหรับโมเลกุลดังกล่าว และมี XNUMX SMILES ดังกล่าวที่นี่

คุณสามารถจัดการกับพวกมันทีละตัว แต่ถ้าจำนวนน้อย การลบพวกมันออกชั่วคราวจะเร็วกว่าดังนั้น ใช้ isnull().sum() เพื่อตรวจสอบว่ามีค่าขาดหายไปในคอลัมน์ ROMol หรือไม่ และหากมี ให้ลบแถวออก

อ้างอิง: การแก้ไขปัญหาการโหลดข้อมูลผสม

#　ROMolが作成できなかったものを確認
print(df[df.ROMol.isnull()])

#　欠損行の除去
df = df.dropna() 

หากคุณเห็น "คำเตือน: ห้ามกำจัดอะตอมของไฮโดรเจนโดยไม่มีเพื่อนบ้าน" อาจเป็นเพราะข้อมูลมีเกลืออยู่ ตามค่าเริ่มต้น RDKit จะบันทึกข้อมูลโดยนำ H ออก ดังนั้นหากมี H (เช่น เกลือ) ที่ไม่ผูกมัดกับเพื่อนบ้าน ก็จะไม่สามารถลบ H ดังกล่าวออกได้และจะมีการเตือน

　

การสร้างตัวบ่งชี้ระดับโมเลกุล

ฟังก์ชัน Map มีประโยชน์สำหรับการใช้ฟังก์ชันกับแต่ละแถวในดาต้าเฟรม

เนื่องจากชื่อ descriptor และฟังก์ชันแสดงอยู่ใน "Descriptors.descList" ของ RDKit จึงใช้เวลาพอสมควร แต่ฉันสามารถทำการคำนวณแบบกลุ่มด้วยฟังก์ชัน for และฟังก์ชัน map และส่งกลับไปยัง data frame

for i,j in Descriptors.descList:
    df[i] = df.ROMol.map(j)
　
df.shape
#　(2039, 205)

df.head()

เพิ่มคำอธิบายสำหรับ 201 คอลัมน์

เมื่อใช้ตัวแปรที่ได้รับกับ scikit-learn หรือกรอบการเรียนรู้เชิงลึก คุณอาจได้รับข้อผิดพลาด "ValueError: Input ประกอบด้วย NaN, infinity หรือค่าที่ใหญ่เกินไปสำหรับ dtype ('float64')" แต่ในกรณีนั้น ไม่เป็นไรถ้า ฉันทำ:

for i,j in Descriptors.descList:
    df[i] = df['ROMol'].map(j)

df['Ipc'] = [Descriptors.Ipc(mol, avg=True) for mol in df['ROMol']]  

ดูเหมือนว่าสาเหตุคือค่าขนาดใหญ่ที่ไม่สิ้นสุดถูกสร้างขึ้นในค่า "IPC" ของส่วนหนึ่งของตัวอธิบาย

อ้างอิง: #12 จะทำอย่างไรเมื่อค่า IPC ในตัวบอก RDKit 2D มีขนาดใหญ่มาก
อ้างอิง: รายการตัวบ่งชี้ระดับโมเลกุล

สร้างลายนิ้วมือ

สามารถคำนวณได้อย่างรวดเร็วโดยใช้ฟังก์ชันนำไปใช้ แต่ดูเหมือนว่ารายการลายนิ้วมือจะถูกจัดเก็บไว้ในคอลัมน์เดียว

ลายนิ้วมือถูกจัดเก็บไว้ในรูปแบบวัตถุ ExplicitBitVect ดังนั้นการจัดเก็บแต่ละค่าในแถวจึงค่อนข้างยุ่งยาก

#　下準備
df = pd.read_csv("BBBP.csv")
PandasTools.AddMoleculeColumnToFrame(df,'smiles') 
df = df.dropna()
　
# １列にfingerprintのリストを追加する場合
df['FP'] = df.apply(lambda x: AllChem.GetMorganFingerprintAsBitVect(x.ROMol, 2, 1024), axis=1)

# fingerprintの各値を各列に格納する場合
# 個別に０１をデータフレームに格納する
FP = [AllChem.GetMorganFingerprintAsBitVect(mol, 2, 1024) for mol in df.ROMol]
df_FP = pd.DataFrame(np.array(FP)) 

# フィンガープリントをもとのデータフレームに結合
df_FP.index = df.index
df = pd.concat([df, df_FP], axis=1)