从SMILES计算分子描述符和指纹并将它们存储在数据框中[Python，RDKit]

2020年1月8日2021年8月28日

如何使用RDKit从化合物数据集中的SMILES创建包含分子描述符和指纹的数据框。 即使我尝试建立自己的QSAR /机器学习模型，也偶然发现了创建分子描述符和指纹的方法，因此下面将对其进行总结。

在数据框中存储的意义

您可以创建列表类型只是为了将其放入机器学习中，但是将其设为数据框可以使执行以下操作更加容易。

1. 基于创建的描述符/指纹的化合物数据集的鸟瞰图
2. 数据预处理，例如缺失值处理和降维

同样，在RDKit中，SMILES曾经被转换为mol对象以计算描述符，但是即使那时有些东西不能很好地转换，数据帧也更易于处理。

尝试练习

准备

对于样本数据，我们将使用来自 MoleculeNet 的 BBBP（血脑屏障穿透数据集）的 SMIELS。

RDKit mol对象存储在名为ROMol的列中，因此请基于此创建描述符。

参考：化合物数据集列表

import numpy as np
import pandas as pd
 
from rdkit import rdBase, Chem
from rdkit.Chem import AllChem, PandasTools, Descriptors
from rdkit.Chem.Draw import IPythonConsole
 
print('rdkit version: ',rdBase.rdkitVersion)  # rdkit version:  2019.03.4
 
#　下準備
#　データセットの読み込み
df = pd.read_csv("BBBP.csv")
　
#　dfのSMILES列を参照してMolオブジェクト列をデータフレームに加える
PandasTools.AddMoleculeColumnToFrame(df,'smiles')
　
#　Molオブジェクトが作成できたか確認
print(df.shape)
print(df.isnull().sum())  

（2050，4）num 0名称0 p_np 0微笑0 ROMol 11 dtype：int64

由于存在一个分子（离子等）具有异常的化合价（“ N中有1个原子”），所以显示错误“原子＃4 N，4的显着化合价大于允许值”。该值高于允许值价值。 ”）没有一个返回到这种分子的ROMol，这里有11个这样的SMILES。

您可以一对一地处理它们，但是如果数量很少，可以暂时将其删除。因此，请使用notull（）。Sum（）检查ROMol列中的缺失值，并删除这些行（如果有的话）。

参考：对复合数据读取进行故障排除

#　ROMolが作成できなかったものを確認
print(df[df.ROMol.isnull()])

#　欠損行の除去
df = df.dropna() 

如果看到“警告：没有邻居就不要去除氢原子”，这可能是因为数据包含盐。 RDKit默认情况下会保存H，因此，如果存在不与邻居绑定的H（例如盐），则无法删除该H并发出警告。

　

创建分子描述符

映射功能对于将功能应用于数据框中每一行的对象很有用。

由于描述符名称和函数在RDKit的“ Descriptors.descList”中列出，因此需要花费一些时间，但是我能够使用for函数和map函数一次计算所有值并将其返回到数据帧。

for i,j in Descriptors.descList:
    df[i] = df.ROMol.map(j)
　
df.shape
#　(2039, 205)

df.head()

添加了201列的描述符。

将获得的变量应用于scikit-learn或深度学习框架时，您可能会收到错误“值错误：输入包含NaN，无穷大或对于dtype（'float64'）而言太大的值。” 。

for i,j in Descriptors.descList:
    df[i] = df['ROMol'].map(j)

df['Ipc'] = [Descriptors.Ipc(mol, avg=True) for mol in df['ROMol']]  

似乎原因是描述符“ IPC”值的一部分被创建为无穷大。

参考：＃12如果RDKit 2D描述符的IPC值很大，该怎么办
参考：分子描述符列表

创建指纹

可以使用apply函数快速计算出来，但似乎指纹列表存储在一列中。

由于指纹以Explicit BitVect对象的格式保存，因此花了一些时间将每个值存储在一列中。

#　下準備
df = pd.read_csv("BBBP.csv")
PandasTools.AddMoleculeColumnToFrame(df,'smiles') 
df = df.dropna()
　
# １列にfingerprintのリストを追加する場合
df['FP'] = df.apply(lambda x: AllChem.GetMorganFingerprintAsBitVect(x.ROMol, 2, 1024), axis=1)

# fingerprintの各値を各列に格納する場合
# 個別に０１をデータフレームに格納する
FP = [AllChem.GetMorganFingerprintAsBitVect(mol, 2, 1024) for mol in df.ROMol]
df_FP = pd.DataFrame(np.array(FP)) 

# フィンガープリントをもとのデータフレームに結合
df_FP.index = df.index
df = pd.concat([df, df_FP], axis=1)